イカの胴体も、イカ飯(めし)やイカ徳利(どっくり)にできるような形になっており、漢字「杯」のイメージにぴったりするので、「杯」で数えるようになりました。 そこから派生して、タコをイカと同じ「1杯」で数える数え方が出てきたと考えられています。
イカはなぜ杯で数えるのか？
『数え方の辞典』（小学館）によれば、イカの胴体も、イカ飯やイカどっくりにできるような形をしていて、漢字の「杯」のイメージにぴったりなので、「杯」で数えるようになったといいます。
イカは何杯？
杯？ イカの数え方は1種類ではないのです！ 生きているときは「匹」、市場に出回っているときは「杯」と数えます。
タコ 杯 なぜ？
タコの胴体が液体を入れられるような形をしているので「杯（さかずき）」を連想させることから「杯」を使うようになりました。 イカも同じ理由で「杯」と数えるのですが、カニも甲羅の形が容器のようになっていることから、タコやイカと同じように「杯」と数えます。
何杯 数え方？
さかずき【盃/杯】1【数え方・単位】 一個（いっこ）、一口 (いっこう) 、一杯 (いっぱい) 、一盞 (いっさん)2【解説】 「口 (こう) 」は口の開いている器を数える語です。 平面的な盃 (さかずき) は「枚」でも数えます。 ... 3【意味】 ①酒を入れて飲むのに用いる小さなうつわ。さかずき【盃/杯】 - 数え方単位辞典《公式》
